Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Гидрофталат п-анизидиния (п-метоксианилиния) салицилат N-бензиланилиния



 

Способы получения

 

 

Для салициловой кислоты наблюдает переход

Физические свойства

Соли ароматических карбоновых кислот - кристаллические, хорошо растворимые в воде, вещества.

Различие в растворимости с кислотами можно использовать для идентификации и очистки кислот.

II. Реакции по атому С (АЕNU) –получение производных (сложных эфиров, хлорангидридов, амидов).

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

Номенклатура

Метил-п-толуоат м-нитрофенил-п-гидроксибензоат этил-бензол-1,4-дикарбоксилат

Способы получения

1.реакция этерификации (обратимая, в Н+ среде)

Механизм см. 1-ый сем.

Скорость реакции этерификации зависит от:

-электрофильности атома С

- возможности нуклеофильной атаки.

Следовательно,

-акцепторы увеличивают, а доноры уменьшают скорость реакции;

-наличие объемных заместителей в о-положениях затрудняет атаку нуклеофилом реакционного центра

с "тыла".

В этом случае не применяют реакцию этерификации.

 

Ацилирование

Для синтеза пространственно незатрудненных сложных эфиров можно использовать и другие

ацилирующие(бензоилирующие) агенты (галогенангидриды, сложные эфиры).

 

Синтез разветвленных эфиров

Физические свойства

Сложные эфиры - жидкости с высокими Ткип. > 200ºC.

Химические свойства

1. ацилирующая способность (в отличие от сложных эфиров бензолсульфокислот)

Атом С в карбоксильной группе имеет плоскостное расположение σ- связей, является электрофильным

центром и относительно доступен для атаки нуклеофилом.

 

2. гидролиз сложных эфиров в Н+ и ОН- среде

Механизм аналогичен алифатическому ряду.

Скорость реакции гидролиза зависит от электрофильности атома С в карбоксильной группе,

следовательно, доноры уменьшают, акцепторы увеличивают скорость реакции.

АНГИДРИДЫ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ

Способы получения

Из серебряных солей

Рациональный способ получения без водоотнимающих агентов.

2.синтез фталевого ангидрида(внутримолекулярная дегидратация)

Физические свойства

Ангидриды - твердые вещества с высокой Тпл.~ 180-200 .

Химические свойства

Принципиальное различие в реакционной способности:

Бензангидрид не является ацилирующим агентом, т.к. атом С (δ+ )окружен со всех сторон

избыточной электроннной плотностью, и не может быть атакован нуклеофилом.




©2015 studenchik.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.